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Université Mohammed V - Agdal

Ce travail traite la synthèse de nouveaux arylo-bêta-amino alcools qui peuvent présenter des propriétés biologiques et pharmacologiques intéressantes et former une nouvelle classe de bêta-bloquants adrénergiques. La première partie aborde la synthèse d’une série de cyclohexènones trisubstituées. Une analyse conformationnelle et configurationnelle a été proposée sur la base de la R.M.N 1H, R.M.N 13C et par étude cristallographique aux rayons X. La deuxième partie étudie le comportement réactionnel et mécanistique des cyclohexènones vis-à-vis du brome. Quelle que soit la nature des substituants en position 3, 5 et 6, nous avons obtenu des composés phénoliques sans brome ou avec des atomes de brome. La troisième partie est consacrée à la synthèse de nouveaux systèmes oxiraniques par action de l’épibromhydrine comme agent alkylant des dérivés phénoliques dans les conditions de la catalyse par transfert de phase. D’après les résultats obtenus, le couplage du milieu sec avec les techniques de la catalyse par transfert de phase, permet de réduire le temps réactionnel et d’améliorer les rendements des produits finaux. La dernière partie concerne la réactivité des systèmes oxiraniques synthétisés via quelques amines primaires en absence et en présence du catalyseur. L’intérêt des époxydes comme précurseurs des bêta-amino alcools a été démontré et les conditions opératoires des réactions ont été discutées.Tous les nouveaux composés obtenus dans ce mémoire ont été caractérisés par les méthodes spectroscopiques (I.R, R.M.N et spectroscopie de masse).