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Synthèse de nouveaux dérivés de la 8-hydroxyquinoline : Etude des propriétés complexantes et des activités biologiques et pharmacologiques

par Himmi, Banacer Publié par : Université Mohammed V - Agdal, Faculté des Sciences (Rabat) Année : 2009
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Université Mohammed V - Agdal

Les principaux résultats de ce travail ayant permis d’atteindre les objectifs que nous nous étions fixés, se résument en : - De nouveaux dérivés 5-substitués de la 8-hydroxyquinoline : le 5-cyanométhyle et le 5-azidométhyl-8-hydroxyquinoline se préparent aisément à partir du chlorhydrate du 5- chlorométhyl-8-hydroxyquinoline traité respectivement par le cyanure de potassium et l’azidure de sodium. - L’engagement de ces deux produits avec des amines secondaires selon la réaction de Mannich conduit à de nouveaux dérivés 7-aminométhylés de la 8-hydroxyquinoline que nous avons caractérisés par IR, RMN 1H, 13C et masse et identifiés par analyse élémentaire en plus des RX. - La polycondensation de la 8-hydroxyquinoline avec des coréactifs aldéhydes a été étudiée dans différentes conditions opératoires pour synthétiser des résines complexantes. - L’étude des propriétés chimiques et l’application en extraction liquide-liquide du 5-azidomethyl-8-hydroxyquinoline (HZQ) et des résines dérivées de l’oxine en extraction liquide-solide de quelques métaux ont été bien menées. L’extraction de Zn(II) par HZQ a donc montré que les rendements d’extraction sont quantitatifs. De même, les résines possèdent de bonnes capacités de complexation et se manifestent de façon sélective vis-à-vis de Zn(II), Ni(II), Co(II), Cd(II) et Pb(II). - Les tests toxicologiques ainsi que les activités antibactérienne et antifongique réalisés sur deux dérivés de la 8-hydroxyquinoline ont montré que ces derniers sont dépourvus de toxicité et possèdent des activités pharmacologiques comparables à des substances de référence.

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